A 1ª eliminatória da Taça de Portugal trouxe sortes para as duas equipas baixo-alentejanas em prova, numa tarde em que CD Praia Milfontes e FC Castrense subiram ao areal da Arena Manuel Ferreira em Chelas (Lisboa).
O CD Praia Milfontes, equipa que disputa o Campeonato Nacional, foi a primeira equipa a entrar em campo frente ao AD Quinta do Conde, somando a primeira vitória da temporada por 6-3, e carimbando o acesso para a 2ª eliminatória da competição. Os tentos dos homens do litoral alentejano foram apontados por João Soares (2), André Ribeiro (3) e Daniel Rosalino. 
No jogo seguinte entrou em campo o FC Castrense, vencedor do Torneio Distrital, para defrontar o CF “Os Belenenses” equipa que disputa o Campeonato Nacional – Zona Centro ocupando o 5º lugar da competição. Os homens do Restelo foram mais fortes vencendo por 2-10.