A segunda ronda do campeonato da 1ª divisão distrital ficou marcado por dois derby’s concelhios. Em Vila Nova de São Bento, o Aldenovense conseguiu levar de vencido a equipa do Piense SC, que somou a segunda derrota consecutiva e se encontra nos lugares de depromoção. Já do outro lado do distrito em Odemira, o Renascente foi à capital de concelho levar de vencida a equipa do Odemirense e encontra-se no lote de 3 equipas só com vitórias. Quem lidera neste momento são CD Praia Milfontes e CF Vasco da Gama, a equipa do litoral deslocou-se até São Marcos da Ataboeira, vencendo a equipa da casa por 0-2, igual resultado conseguido pelos homens da Vidigueira perante o Guadiana.
Num dos jogos que marcava a jornada o FC Castrense deslocou-se até Serpa para vencer a equipa local por 1-3. Já na Vila de Cuba a equipa da casa foi derrotada pelo CRD Cabeça Gorda naquele que foi o jogo com mais golos na jornada. Por fim em Santa Clara-a-Velha casa emprestada do Sabóia AC registou-se um empate a uma bola com o CD Almodôvar.

2ª Jornada
SC Odemirense 1-2 GD Renascente
(Gui; Carino (2))
FC Serpa 1-3 FC Castrense
(Rudi ; Lamy, Jorginho e Pázinho)
CF Vasco da Gama 2-0 CF Guadiana
(Filipe Covas e Pedro Amado)
SC Cuba 2-3 CRD Cabeça Gorda
(Pedro Calhau e Luís Soudo; Pé de Gesso, Luís Carrega e Tiago Cavaco)
Sabóia AC 1-1 CD Almodôvar
(André Teixeira; Paulo Santos)
CA Aldenovense 1-0 Piense SC
(David Costa)
FC São Marcos 0-2 CD Praia Milfontes
(Mikó e Rui Sousa)

1º- CD Praia Milfontes, 6 pontos
2º- CF Vasco da Gama, 6 pontos
3º- GD Renascente, 6 pontos
4º- FC Castrense, 4 pontos
5º- Sabóia AC, 4 pontos
6º- FC Serpa, 3 pontos
7º- CA Aldenovense, 3 pontos
8º- CRD Cabeça Gorda, 3 pontos
9º- SC Cuba, 1 ponto
10º- CF Guadiana, 1 ponto
11º- SC Odemirense, 1 ponto
12º- CD Almodôvar, 1 ponto
13º- Piense SC, 0 pontos
14º- FC São Marcos