Quartos-de-Final

FC Castrense/FC Serpa

Jogo entre duas equipas que no campeonato lutam pelo 2º lugar. No Castrense destaque para a estreia de Fernando Fernandes no comando da equipa. Já em Serpa não existem grandes novidades. Ambas as equipas vem de 2 jogos sem derrotas. Posto isto espera-se um grande jogo em Castro Verde onde a equipa da casa tem um ligeiro favoritismo pelo factor casa.
52% Castrense e 48% Serpa

AJD Rosairense/GD Amarelejense

Grupo Desportivo AmarelejenseJogo no Rosário que opõem a grande surpresa desta época na 1º Distrital e o único resistente da 2º Distrital. O Rosairense vem de uma grande vitória em Beja, aplicando chapa 5 ao Desportivo. Por sua vez o Amarelejense tenta neste momento chegar aos lugares de acesso à 2º fase estando a apenas um ponto de o conseguir. Jogo com claro favoritismo para a equipa da casa, mas onde o Amarelejense quererá mostrar que quer fazer Taça e conseguir eliminar novamente uma equipa da 1º divisão.
70% Rosairense e 30% Amarelejense

CD Almodôvar/Despertar SC

O Almodôvar recebe o líder Despertar duas semanas de ter sido derrotado por este por 2-0. Vem de uma vitória caseira frente ao São Marcos por 5-2. Quanto ao líder da 1º divisão distrital tenta chegar as meias-finais e quererá se porventura conseguir conquistar o campeonato fazer a dobradinha. Bom jogo em perspectiva onde o Despertar é favorito.
Almodôvar 40% e Despertar 60%

CD Praia Milfontes/CA Aldenovense

Por fim o Praia Milfontes-Aldenovense. Jogo que se pensa equilibrado. O Praia Milfontes vem de uma vitória caseira com o Bº Conceição, sendo que tem estado a realizar uma época irregular e vê a Taça como a sua última hipótese de conquistar algum troféu nesta época. Na mesma situação encontra-se o Aldenovense que tem vindo a subir na tabela, estando neste momento em 7º lugar e vêm de um empate frente ao Castrense.
50% Milfontes e 50% Aldenovense